فنول

فنول

فنول | phenol Laboratory | خرید خرید | خرید | خرید | فروش | قیمت

هر خانواده از ترکیبات آلی است که با یک گروه هیدروکسیل (―OH) متصل به یک اتم کربن که بخشی از یک حلقه معطر است، فنول نامیده می شود. علاوه بر این که فنول به عنوان نام عمومی برای کل خانواده استفاده می شود، اصطلاح فنول همچنین نام خاص ساده ترین عضو آن مونوهیدروکسی بنزن (C6H5OH) است، که همچنین به عنوان بنزنول یا اسید کربولیک شناخته می شود. فنول ها شبیه الکل ها هستند اما پیوندهای هیدروژنی قوی تری ایجاد می کنند. بنابراین، آن ها در آب بیشتر از الکل ها محلول هستند و از نقاط جوش بالاتری برخوردار هستند. فنول ها به صورت مایعات بی رنگ یا جامدات سفید در دمای اتاق وجود دارند و ممکن است بسیار سمی و سوزاننده باشند.

فنول در شکل خالص آن، ممکن است بی رنگ یا سفید باشد. این ماده دارای رایحه ملایم شیرینی است و ممکن است جایی را به شما یادآوری کند که استریل باشد، مانند اتاق بیمارستان. در مقادیر محدود، برای چندین استفاده پزشکی و بهداشتی در دسترس است.

کاربرد های فنول

فنول ها به طور گسترده ای در محصولات خانگی و به عنوان واسطه برای سنتز صنعتی استفاده می شوند. به عنوان مثال، از خود فنول (در غلظت های کم) به عنوان ضد عفونی کننده در پاک کننده های خانگی و در دهان شویه استفاده می شود. فنل ممکن است اولین ضد عفونی کننده جراحی باشد. در سال ۱۸۶۵ جوزف لیستر جراح انگلیسی از فنول به عنوان ضد عفونی کننده برای استریل کردن عمل خود استفاده کرد. با استفاده از فنول به این روش، میزان مرگ و میر ناشی از قطع عضلات جراحی از ۴۵ به ۱۵ درصد در بخش لیستر کاهش یافت. با این وجود فنول کاملاً سمی است و محلول های غلیظ باعث سوختگی شدید اما بدون درد پوست و غشاهای مخاطی می شوند.

فنل های با سمیت کمتر مانند n-hexylresorcinol ، فنل را در قطره های سرفه و سایر موارد ضد عفونی کننده جایگزین کرده است. هیدروکسی توولوئن بوتیله (BHT) سمیت بسیار کمتری دارد و یک آنتی اکسیدان رایج در غذاها است.

در صنعت، از فنول به عنوان ماده اولیه برای تولید پلاستیک ، مواد منفجره مانند اسید پیکریک و داروهایی مانند آسپرین استفاده می شود. فنول هیدروکینون رایج، جز سازنده عکاسی است که بلورهای برومید نقره در معرض را به نقره فلزی سیاه کاهش می دهد. سایر فنول های جایگزین شده در صنایع رنگ سازی برای ساختن رنگ های آزو به شدت رنگی استفاده می شود. از مخلوط فنول ها (به ویژه کرسول ها) به عنوان اجزای سازنده در مواد نگهدارنده چوب مانند کریوزوت استفاده می شود.

برای درمان بیماری معروف به اسپاستیک عضله، می توان فنول را به ماهیچه های شما تزریق کرد. این اتفاق می افتد زمانی که مغز شما به درستی با نخاع و اعصاب شما ارتباط برقرار نکند.

اسپاستیک عضله حتی می تواند توانایی راه رفتن یا صحبت شما را قطع کند. این می تواند به دلیل شرایطی مانند بیماری پارکینسون، فلج مغزی یا ضربه مغزی ایجاد شود. تزریق فنول به شما کمک می کند تا سیگنال های ارسالی از اعصاب به عضلات که باعث انقباض می شوند، محدود شود. این به شما امکان می دهد راحتتر حرکت کنید و احساس ناراحتی کمتری کنید. این روش درمانی شبیه تزریق سم بوتولینوم A (بوتاکس) است. اما فنول بیشتر برای عضلات بزرگ مفید است.

بسیاری از محصولات مبتنی بر فنل که به تسکین درد یا تحریک دهان یا اطراف دهان شما کمک می کنند، می توانند بدون نسخه نیز خریداری شوند تا بافت های دهان و لبها بی حس شوند. این محصولات به عنوان یک درمان کوتاه مدت برای علائم فارنژیت استفاده می شود. این اتفاق می افتد زمانی که گلو شما در اثر عفونت باکتریایی یا ویروسی ملتهب شود.

محصولات مبتنی بر فنول برای درد دهان و گلو به طور گسترده ای در دسترس هستند و در دوزهای کم استفاده از آنها بی خطر است. اما از اسپری های گلو و مایعات ضد عفونی کننده نباید بیش از دو روز یک بار استفاده شود. و اگر علائمی مانند تب و استفراغ دارید، به پزشک مراجعه کنید.

از فنول معمولاً در جراحی های ناخن های پا که رشد می کنند استفاده می شود. این ماده در ناخن های پا با رشد شدیدتر استفاده می شود که به درمان های دیگر پاسخ نمی دهند. از فنل به شکل تری کلرواستیک اسید برای جلوگیری از رشد مجدد ناخن استفاده می شود.

از مایع فنول اغلب در زیست شناسی مولکولی با تری کلرومتان و کلروفرم برای جداسازی RNA ، DNA یا پروتئین ها استفاده می شود و آنها را به شکل خالص جدا می کند. این فرآیند به عنوان استخراج مایع شناخته می شود. این کار با افزودن مقدار مساوی فنل و کلروفرم به محلول سلول ها یا بافت ها انجام می شود.

مخلوط فنل-کلروفرم بر اساس میزان محلول بودن نمونه بافت در آن محلول، مولکول ها را جدا می کند. سطح pH فنول به جداسازی DNA و RNA کمک می کند.

ترکیبات مشتق شده از فنول کاربردهای مختلفی دارند از جمله:

لایه برداری شیمیایی: از فنل موجود در اسید تری کلرواستیک برای نفوذ از طریق لایه های پوست برای از بین بردن پوست پیر یا آسیب دیده استفاده می شود.

مواد نگهدارنده مواد غذایی و آرایشی: مشتق فنل هیدروکسی توولن (buthylated hydroxytoluene) یک ماده نگهدارنده رایج مورد تأیید FDA است که در محصولات آرایشی و بهداشتی مورد استفاده قرار می گیرد. مصرف آن در مقادیر کم بی خطر است. اما برخی از شرکت ها در پاسخ به فشارهای عمومی BHT را از غذاهای خود حذف کرده اند.

صابون و ضد عفونی کننده:صابون حاوی ترکیبات پایه فنل را اغلب صابون کربولیک می نامند. حداقل از سال ۱۸۶۷ به عنوان ضد عفونی کننده در حین جراحی استفاده می شود.

همچنین تا دهه ۱۹۸۰ در مدارس دولتی انگلستان و اسکاتلند یکی از موارد رایج بود. میلیون ها نفر در انگلستان بخاطر بوی مشخص و رگه های قرمز رنگی که روی سینک ظرفشویی ها از خود به یادگار مانده است، از آن یاد می کنند. صابون کربولیک هنوز به طور گسترده در سراسر جهان استفاده می شود. این ماده همچنین یک ابزار معمول است که برای کمک به کشورهایی که از سازمان هایی مانند صلیب سرخ یا پزشکان بدون مرز کمک های خارجی دریافت می کنند، استفاده می شود. این ماده یک بهداشت موثر و کم هزینه را برای جوامع فقیرنشین فراهم می کند.

با گذشت زمان ، برخی از مشتقات آن به عنوان ضد عفونی کننده جایگزین فنل خالص شده است. یکی از مشتقات n-hexylresorcinol است که در قطره های سرفه یافت می شود. این ترکیب، هیدروکسی توولن بوتیله (BHT) ، به عنوان یک آنتی اکسیدان غذایی جایگزین فنل شد.

منابع طبیعی فنول ها

فنول در طبیعت معمول است. به عنوان مثال می توان به تیروزین، یکی از اسیدهای آمینه استاندارد موجود در اکثر پروتئین ها اشاره کرد. اپی نفرین (آدرنالین)، هورمون محرک تولید شده توسط مدولای غده فوق کلیوی، سروتونین ، انتقال دهنده عصبی در مغز، و اوروشیول، تحریک کننده ای که توسط پیچک سمی ترشح می شود تا از خوردن برگهای حیوانات جلوگیری کند نیز منابع فنل هستند. بسیاری از فنل های پیچیده تر که به عنوان طعم دهنده و معطر کننده استفاده می شوند از روغن های اساسی گیاهان بدست می آیند. به عنوان مثال، وانیلین، طعم دهنده اصلی وانیل، از لوبیای وانیل جدا شده و متیل سالیسیلات که دارای طعم و بوی نعناع مشخصی است، از گیاهان زمستانی جدا شده است. سایر فنل های به دست آمده از گیاهان شامل تیمول، جدا شده از آویشن و اوژنول، جدا شده از میخک است.از تقطیر قطران ذغال سنگ یا نفت خام می توان فنل، کرسول (متیل فنل) و سایر فنل های آلکیله شده ساده را بدست آورد.

نام فنول ها

بسیاری از ترکیبات فنلی مدتها قبل از آنکه شیمی دان ها بتوانند ساختار آنها را تعیین کنند، کشف و مورد استفاده قرار گرفتند. بنابراین، نام های بی اهمیت (به عنوان مثال، وانیلین، سالیسیلیک اسید، پیروکاتکول، رزورسینول، کرسول، هیدروکینون و اوژنول) اغلب برای رایج ترین ترکیبات فنلی استفاده می شود.

نام های سیستماتیک کاربرد بیشتری دارند، زیرا یک نام سیستماتیک ساختار واقعی ترکیب را مشخص می کند. اگر گروه هیدروکسیل گروه اصلی عملکرد یک فنل باشد، می توان از این ترکیب به عنوان فنل جایگزین نام برد، در حالی که اتم کربن ۱ دارای گروه هیدروکسیل است. به عنوان مثال، نام سیستماتیک تیمول، ۵-متیل-۲-ایزوپروپیل فنل است. با استفاده از اعداد مناسب یا سیستم ارتو (۱،۲)، متا (۱،۳) و پارا (۱،۴) می توان فنل ها را که فقط دارای یک جایگزین دیگر هستند نامید. ترکیبات با سایر گروه های اصلی عملکرد را می توان با گروه هیدروکسیل به عنوان یک جایگزین هیدروکسی نام برد. به عنوان مثال، نام سیستماتیک وانیلین، ۴-هیدروکسی-۳-متوکسی بنزالدهید است.

خصوصیات فیزیکی و شیمایی فنول

مشابه الکل ها، فنل ها دارای گروه های هیدروکسیل هستند که می توانند در پیوند هیدروژن بین مولکولی شرکت کنند. در واقع، فنول ها تمایل به ایجاد پیوندهای هیدروژنی قوی تری نسبت به الکل ها دارند. پیوند هیدروژن منجر به نقاط ذوب بالاتر و نقاط جوش بسیار بیشتری برای فنل ها نسبت به هیدروکربن های دارای وزن مولکولی مشابه می شود.

توانایی فنول ها در ایجاد پیوندهای هیدروژنی قوی، حلالیت آنها را در آب نیز افزایش می دهد. فنول حل می شود و یک محلول ۹.۳ درصدی در آب می دهد، در مقایسه با محلول ۳.۶ درصدی سیکلوهگزانول در آب. ارتباط بین آب و فنول به طور غیرمعمولی قوی است. وقتی فنل کریستالی در محیط مرطوب کنار گذاشته شود، به اندازه کافی آب را از هوا می گیرد تا قطرات مایع ایجاد کند.

خواص شیمیایی فنل بسیار فعال است و به بلورهای مایل به قرمز در هوا یا در تماس با هرگونه ناخالصی تبدیل می شود. رطوبت هوا را جذب می کند و به تدریج در هوا مایع می شود. فنول در آب کمی محلول است، در بنزن، محلول قلیایی و حلالهای آلی مانند اتانول، اتر، کلروفرم، گلیسرول حل می شود. فنول اسیدی ضعیفی است و با باز واکنش می دهد و نمک تشکیل می دهد. وقتی در محلول کلرید فریک حل می شود آبی به نظر می رسد.

	Structure
	Chemical Safety
C۶H۶O or C۶H۵OH	Molecular Formula
phenol ۱۰۸-۹۵-۲ carbolic acid Hydroxybenzene Phenic acid	Synonyms
۹۴.۱۱ g/mol	Molecular Weight

سنتز فنول ها

بیشتر فنل مورد استفاده امروزه از طریق هیدرولیز کلروبنزن یا اکسیداسیون ایزوپروپیل بنزن (کومن) از بنزن تولید می شود.

هیدرولیز کلروبنزن (فرآیند داو)

بنزن با روشهای مختلف به راحتی به کلروبنزن تبدیل می شود که یکی از آنها روش Dow است. کلروبنزن توسط یک پایه قوی در دمای بالا هیدرولیز می شود و یک نمک فن اکسید می دهد که به فنل اسیدی می شود.

اکسید شدن ایزوپروپیل بنزن

بنزن با تیمار پروپیلن و کاتالیزور اسیدی به ایزوپروپیل بنزن (کومن) تبدیل می شود. با اکسیداسیون هیدروپراکسید (هیدروپراکسید کومن) حاصل می شود که تحت بازآرایی اسید کاتالیز شده به فنل و استون قرار می گیرد. اگرچه این فرآیند پیچیده تر از فرآیند Dow به نظر می رسد، اما از آنجا که دو محصول صنعتی با ارزش فنل و استون تولید می کند، سودمند است.

سنتز عمومی فنول ها

برای ساختن ترکیبات فنلی پیچیده تر، سنتز کلی تری لازم است. واکنش هیدروپراکسید کومن نسبتاً مختص خود فنل است. روند Dow تا حدودی کلی تر است، اما شرایط سختگیرانه مورد نیاز اغلب منجر به بازده کم می شود و آنها ممکن است سایر گروه های عملکردی موجود در مولکول را از بین ببرند. واکنش خفیف تر و عمومی تر، دیازوتایزاسیون یک آریل آمین (مشتق آنیلین ، C6H5NH2) برای دادن نمک دیازونیوم است که به یک فنول هیدرولیز می شود. بیشتر گروههای عملکردی می توانند از این روش جان سالم به در ببرند، به شرطی که در حضور اسید رقیق پایدار باشند.

واکنش فنول ها

بیشتر مواد شیمیایی فنل ها مانند الکل ها هستند. به عنوان مثال، فنل ها با اسیدها واکنش نشان می دهند و استرها را می دهند و یون های فن اکسید (ArO2) می توانند هسته های خوبی در سنتز اتر ویلیامسون باشند.

نکاتی درمورد فنول

فنل (C6H6O یا C6H5OH) جامد بلوری و بی رنگ تا صورتی روشن با بوی شیرین و بوی خشک است. قرار گرفتن در معرض فنل ممکن است باعث تحریک پوست، چشم ها، بینی، گلو و سیستم عصبی شود. برخی از علائم قرار گرفتن در معرض فنول کاهش وزن، ضعف، خستگی، دردهای عضلانی و درد است. قرار گرفتن در معرض شدید می تواند باعث آسیب کبدی و یا کلیوی، سوختگی پوست، لرزش، تشنج و کشیدگی شود. کارگران ممکن است از قرار گرفتن در معرض فنل آسیب ببینند. میزان آسیب به دوز، مدت زمان و کار انجام شده بستگی دارد.

منابع :

https://www.britannica.com/science/phenol

https://www.cdc.gov/niosh/topics/phenol/default.html

https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB4362168.htm

https://www.healthline.com/health/what-is-phenol#benefits

شرکت اوج آزما پلاست ارائه دهنده فنول با کیفیت تضمین شده از کمپانی های معتبر از قبیل دکتر مجللی است. جهت کسب اطلاعات بیشتر از قیمت و خرید با ما تماس بگیرید.